陈平身材高大，容貌俊美。但是如此好相貌的男子，却让人生不起亲近之意。
陈平为刘邦负责情报、密探和间谍的事务。据说当初项羽身边的谋士范增，就是陈平使用反间计逼走的。维护管理这个间谍网，需要花费真金白银，陈平需要多少钱财，从来都是直接支取，刘邦从不问这些钱的详细去向和账目。
据说陈平最爱钱财，也在女色上总是不清不楚，这大抵是因为陈平相貌超群，因嫉妒而产生的流言。有传说陈平和自己的嫂子之间不清不楚，所以其兄后来休掉了嫂子。但实际情况是陈平的哥哥休掉了妻子以后，并没有对陈平如何。所以实际情况很可能是如陈平所说，嫂子嫌弃他在家中不做事还要吃一份粮食，和陈平的哥哥抱怨不休，被哥哥以“不贤”的名义给休掉了。
这种故事在秦末并不罕见。做妻子的总要面对一家人的生计，围着厨房转的人才最了解家庭财务情况，也因此会对那些不事生产还要吃闲饭的人有所抱怨。当初韩信在南昌亭长家中蹭饭，亭长的妻子抱怨无奈，最后某一天早早起来做饭，安排全家人吃光了早饭后，把空锅放在灶台上，等到韩信再来的时候，灶上只有空荡荡的锅子，韩信看到这些就明白了亭长老婆对自己的厌弃，于是默默离开。
同样的事情也发生在刘邦身上。据说刘邦的大哥刘伯死的早，刘邦的嫂子独自抚养大哥的儿子刘信，而二流子刘邦无所事事，经常带着朋友到嫂子家蹭饭。有一次刘邦带着朋友去嫂子家，嫂子就用饭勺刮锅边，发出滋滋嘎嘎的声音，客人听了以为锅里已经没有饭了，就稍坐片刻告辞而去。而刘邦到厨房里看到锅子里还有菜汤，才知道嫂子是故意为难自己，就因此怨恨大嫂，引为平生之耻。这种怨恨绵延很多年，到了后来，大哥的儿子刘信追随刘邦在战场上搏杀，因功担任官职，却并没有得到封爵。刘邦用这种行为来报复当初自己在嫂子家所得到的屈辱。
直到刘邦他爹刘太公看不过去，找他来抱怨，刘邦才不情不愿的给侄子刘信封了一个刮羹侯的封号来嘲讽他的嫂子。多年前的一饭之怨，让人记恨很多年。
大约也是因为有这样的经历，所以刘邦采信了陈平自称嫂子不贤、被长兄休妻的说法，并且让陈平来负责无人愿意去做的间谍事务。
陈平和张良作为刘邦身边的谋士，一阴一阳。张良所做谋略，多是和战略相关，常常被称作阳谋。而陈平的谋略，总是围绕着人，陈平定计，必然有人受害，所以被称为阴谋。战争期间，陈平的谋略指向的都是敌人，包括离间项羽视之为义父的范增的关系，听到这事儿真相的人，都觉得浑身发冷，觉得陈平拿捏人心来做坏事，实在是让人防不胜防。
每个人都会有路径依赖，习惯玩弄人心害人以博取功名的人，就会不停的继续自己的成功之道，哪怕战争结束，已经没有了敌人。
在长安城里，似乎没有陈平不知道的事情。战争期间陈平以几万金喂养间谍，这些间谍可不只是项羽身边的人，在赵王、齐王身边也不见得没有，而在刘邦和诸位大臣身边，到底有没有陈平的奸细，有多少？更是谁都不知道的事儿。
“萧何的儿子最近很活跃啊！”陈平捻着一张纸条。细作汇报，说萧何的儿子萧禄、萧延最近在长安城里很活跃，经常召集一班半大少年在城中纵马游乐。
属下把这些当做是恶少的行径报上来，战争安定，这些功勋之后眼下有钱有势，在混乱的长安城中纵情声色，治安官们也不敢干预。
张良预见到功臣们聚在一起有可能是密谋造反。其实陈平也有类似的看法。天下初定，这些尸山血海中杀出来的骄兵悍将，什么事情想不出来？什么事情干不出来。
不过自从雍齿封侯以后，这些功臣们之间的私会和走动明显少了很多，陛下回鸾长安以后，大家各自在城中忙着修建自己的府邸，哪儿有时间私会宴饮，结果近来就发现有不少半大的少年在城中成日胡混。
功勋们成家都很晚，这些孩子也都不大，刘邦的长子才十岁多一点，其它追随刘邦的人的孩子能有多大。这一班少年毛儿都没长齐，说干坏事，又能干出多少坏事？在女色上，这些半大孩子们想干也没有那个能力。但是没有人敢管束的这些熊孩子，除了抢掠民女这种事儿干不出来以外，干点儿别的事儿就都挺有本事的。
不知道是谁，听大人讲过田单的火牛阵破敌，就弄了几头牛在长安的大街上，用火油蘸了麻束，绑在牛尾上，点着火，火牛就在长街上狂奔，或者冲撞行人工匠，或者冲撞道路两侧的房屋店铺，一时之间长安市上大乱，这群熊孩子却在长街尽头拍掌大笑。负责治安的官吏上去理论，萧禄却直接洒出大把银钱，说伤人和损坏的器物，老子认赔，我们兄弟自在这里取乐，你们不要无事上来聒噪！
这些娃子们的嚣张放肆，让中尉周昌大为恼火，周昌拿着吏员整理的罪状去找刘邦汇报，进宫之后，却正看到刘邦和戚夫人正抱在一起，衣冠不整，周昌大囧，掉头就跑，刘邦看到周昌窘态，大喝一声跳起来追逐周昌，把周昌按在地上，骑着周昌脖子大喊，你见到老子，怎么又跑了！
“圣人说非礼勿视，刚才有些事情，不适合臣下观看。”周昌捂着头，免得刘邦的拳头落下来。
“你是说老子做的事情非礼吗？哪里非礼？非什么礼？非礼谁了？”刘邦狂笑。戚夫人此时已经掩住领口，系好腰带，笑吟吟的过来劝刘邦。