在猿飞新之助的眼中，宇智波炽就是想凭借自己的优点，将他压垮，但让他无助的是，宇智波炽完全没给他反抗的机会。
由于猿飞新之助一开始判断的失误，导致他根本没有机会结印，施展三身术，导致自己落入下风，再无翻盘之力，于是他打算施展分身术拼一拼。
不过结局是显而易见的，早就猜到猿飞新之助心里想法的宇智波炽，趁着猿飞新之助打算冒险的时候，一拳砸中了他的鼻梁，眼泪都打出来了，可惜还没来得及继续进攻，就被老师阻止了。
随后老师对着大家宣布：“此场决斗宇智波炽同学获胜，双方缔结和解之印。”
随即有着几位同学开始兴奋的鼓掌，毕竟这个年龄的学生正是热血的时候，其中以水谷隼和立花泷最为兴奋。
随后老师制止了众人的欢呼，然后开始说道：“猿飞新之助同学，你的优势在于三身术，但是一上来不想着表现自己的优点，而是与宇智波炽比拼格斗术，被人压制后根本找不到机会施展三身术了吧，你根本没有发挥出自己的真正实力，现在知道自己败在来哪里了吧。”
虽然这位老师看出了宇智波炽的实力并没有全力发挥，但是身为老师，自然要鼓励失败的学生，而且那位还是火影之子，如果被打击的失去自信，火影一定会干预的。
虽然他很讨厌猿飞新之助，但是却不能表现出来，毕竟他也是要生活的。
而且最为重要的是，他根本不知道宇智波炽的真正实力，否则一定会劝导的更加委婉一点。
于是每隔一段时间，猿飞新之助都会挑战宇智波炽一次，快则三五天，最慢也不会超过半个月的时间，猿飞新之助连续挑战了宇智波炽十多次每一次都是差一点就能成功，但就是这一点让他永远也无法成功。
由于临近二战，村子内的政务最近明显的增多了，导致猿飞日斩根本没有时间关心自家的大儿子，而猿飞新之助也没有勇气跟父亲提及此事。
不过目前临近学校内部的一次考试，到时候他的火影父亲一定会抽出时间过问此事的，他根本不知道怎样跟自己的父亲去说自己败给了宇智波，那样他的父亲一定会失望的，他太渴望得到父亲的认可了。
由于最近压力较大，猿飞新之助已经有近十余天没有挑战过宇智波炽了，所以宇智波炽在百忙中关注了一下他，仔细一寻思，结合自己平日里收集到的情报，马上就猜到了事情大概的前因后果。
于是再一次放学后，特异假装一次偶遇，遇到了猿飞新之助，双方之间进行了一番友好的协商，在猿飞新之助的请求下，最终宇智波炽答应了他的请求，下一次格斗课，双方之间进行一次三身术为主的比拼，体术只做附属。
宇智波炽想了想后，就同意了，打算先给他一点甜头，让他享受一下，大家的热情欢呼和胜者的荣耀。
到时候喜欢炫耀的人的他，绝对无法忍受失去的痛苦，那时对方绝对可以满足他很多合理的要求，不过为了不让猿飞新之助多想，最终提出了请自己去秋道家族的烤肉店去大吃一顿的要求。